Sinopsis

Kembar Megumu Kobayashi dan Mitsuru Kobayashi bersekolah di tempat yang berbeda, satu untuk gadis dan satu untuk laki-laki. Suatu hari, merasa bosan dikelilingi oleh orang-orang sejenis, mereka memutuskan untuk bertukar tempat satu sama lain. Sementara penipuan ini tampaknya tidak terdeteksi untuk beberapa waktu, keadaan menjadi sedikit lebih rumit ketika kemungkinan cinta muncul. Kobayashi ga Kawai sugite Tsurai!! dimulai ketika pengakuan tulus dari Megumu mengarah pada berbagi ciuman dengan senior Aoi Sanada saat menyamar sebagai kakaknya. Ini membuat Aoi, yang tidak pernah baik dengan gadis, mempertanyakan apakah dia menyukai laki-laki. Begitu pula, Mitsuru menemukan ratu sekolah yang angkuh, Azusa Tokugawa, dalam posisi rentan yang membuat jantungnya berdegup kencang saat berada dalam pelukannya. Kedua pasangan ini mesra, tetapi rahasia identitas yang tertukar dari kembar tersebut belum terungkap...