Film pendek televisi ini mengikuti karakter anime asli Yoshida-kun saat dia bepergian melalui Prefektur Shimane di Jepang barat, tempat kelahirannya, di masa lalu. Musim pembukaan dimulai dengan Yoshida-kun modern melihat album foto dengan Kanselir sebagai yang pertama menceritakan masa mudanya termasuk bagaimana dia dan Phillip bertemu (karena mereka adalah teman terbaik sebelum memulai waralaba dan mengapa Phillip begitu mudah bergabung dengan organisasi). Setiap episode dari program panduan wisata Shimane memperkenalkan satu tempat terkenal di prefektur.
