Dean Winchester

Dean Winchester lahir pada 24 Januari 1979 dari John dan Mary Winchester di Lawrence, Kansas. Dia adalah anak pertama pasangan, empat tahun lebih tua dari adiknya Sam. Ia dinamakan setelah neneknya dari ibu, Deanna Campbell. Ketika dia baru berusia empat tahun pada tanggal 2 November 1983, ibunya Mary dibunuh di tempat pencucian Sam oleh iblis Azazel. Bayi Sam diselamatkan dari api yang terjadi ketika ayahnya membawanya keluar dari tempat tidurnya dan memberikannya kepada Dean yang berusia empat tahun, yang kemudian membawanya saat ayahnya mencoba menyelamatkan ibunya. Setelah malam itu, Dean merasa bertanggung jawab atas Sam, dan selalu diberi tugas untuk merawatnya saat mereka tumbuh.